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इस अध्ययन में कैटेकोल, एल्डिहाइड और अमोनियम एसीटेट को फीडस्टॉक के रूप में उपयोग करके, ZrCl4 उत्प्रेरक के साथ इथेनॉल में युग्मन अभिक्रिया द्वारा बेंज़ोक्साज़ोल के संश्लेषण की एक अत्यंत कुशल विधि का वर्णन किया गया है। इस विधि द्वारा बेंज़ोक्साज़ोल की एक श्रृंखला (59 प्रकार) को 97% तक की उपज के साथ सफलतापूर्वक संश्लेषित किया गया। इस विधि के अन्य लाभों में बड़े पैमाने पर संश्लेषण और ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में ऑक्सीजन का उपयोग शामिल है। सौम्य अभिक्रिया परिस्थितियाँ बाद में कार्यात्मकता की अनुमति देती हैं, जो β-लैक्टम और क्विनोलिन हेट्रोसाइक्लिक यौगिकों जैसी जैविक रूप से प्रासंगिक संरचनाओं वाले विभिन्न व्युत्पन्न यौगिकों के संश्लेषण को सुगम बनाती हैं।
उच्च मूल्य वाले यौगिकों को प्राप्त करने में आने वाली सीमाओं को दूर करने और उनकी विविधता को बढ़ाने (अनुप्रयोग के नए संभावित क्षेत्रों को खोलने के लिए) वाली कार्बनिक संश्लेषण की नई विधियों के विकास ने शिक्षा जगत और उद्योग जगत दोनों में काफी ध्यान आकर्षित किया है1,2। इन विधियों की उच्च दक्षता के अलावा, विकसित किए जा रहे दृष्टिकोणों की पर्यावरण मित्रता भी एक महत्वपूर्ण लाभ होगी3,4।
बेंज़ोक्साज़ोल विषमचक्रीय यौगिकों का एक वर्ग है जिसने अपनी समृद्ध जैविक गतिविधियों के कारण बहुत ध्यान आकर्षित किया है। ऐसे यौगिकों में रोगाणुरोधी, तंत्रिका सुरक्षात्मक, कैंसररोधी, विषाणुरोधी, जीवाणुरोधी, कवकरोधी और सूजनरोधी गतिविधियाँ पाई जाती हैं5,6,7,8,9,10,11। इनका व्यापक रूप से फार्मास्यूटिकल्स, सेंसरिक्स, एग्रोकेमिस्ट्री, लिगैंड्स (संक्रमण धातु उत्प्रेरण के लिए) और सामग्री विज्ञान सहित विभिन्न औद्योगिक क्षेत्रों में भी उपयोग किया जाता है12,13,14,15,16,17। अपने अद्वितीय रासायनिक गुणों और बहुमुखी प्रतिभा के कारण, बेंज़ोक्साज़ोल कई जटिल कार्बनिक अणुओं के संश्लेषण के लिए महत्वपूर्ण निर्माण खंड बन गए हैं18,19,20। दिलचस्प बात यह है कि कुछ बेंज़ोक्साज़ोल महत्वपूर्ण प्राकृतिक उत्पाद और औषधीय रूप से प्रासंगिक अणु हैं, जैसे कि नाकिजनोल21, बॉक्साज़ोमाइसिन ए22, कैल्सीमाइसिन23, टैफामिडिस24, कैबोटामाइसिन25 और नियोसाल्वियानेन (चित्र 1ए)26।
(A) बेंज़ोक्साज़ोल आधारित प्राकृतिक उत्पादों और जैवसक्रिय यौगिकों के उदाहरण। (B) कैटेकोल के कुछ प्राकृतिक स्रोत।
कैटेकोल का व्यापक रूप से फार्मास्यूटिकल्स, कॉस्मेटिक्स और मटीरियल साइंस जैसे कई क्षेत्रों में उपयोग किया जाता है27,28,29,30,31। कैटेकोल में एंटीऑक्सीडेंट और सूजनरोधी गुण भी पाए जाते हैं, जो उन्हें चिकित्सीय एजेंट के रूप में संभावित उम्मीदवार बनाते हैं32,33। इस गुण के कारण इनका उपयोग एंटी-एजिंग कॉस्मेटिक्स और स्किन केयर उत्पादों के विकास में किया जाता है34,35,36। इसके अलावा, कैटेकोल को ऑर्गेनिक सिंथेसिस के लिए प्रभावी अग्रदूत के रूप में दिखाया गया है (चित्र 1B)37,38। इनमें से कुछ कैटेकोल प्रकृति में प्रचुर मात्रा में पाए जाते हैं। इसलिए, ऑर्गेनिक सिंथेसिस के लिए कच्चे माल या प्रारंभिक सामग्री के रूप में इसका उपयोग "नवीकरणीय संसाधनों का उपयोग" के हरित रसायन सिद्धांत को दर्शाता है। कार्यात्मक बेंज़ोक्साज़ोल यौगिकों को तैयार करने के लिए कई अलग-अलग तरीके विकसित किए गए हैं7,39। कैटेकोल के C(एरिल)-OH बॉन्ड का ऑक्सीडेटिव कार्यात्मककरण बेंज़ोक्साज़ोल के संश्लेषण के लिए सबसे दिलचस्प और नवीन दृष्टिकोणों में से एक है। बेंज़ोक्साज़ोल के संश्लेषण में इस दृष्टिकोण के उदाहरणों में कैटेचोल की एमीन40,41,42,43,44 के साथ, एल्डिहाइड45,46,47 के साथ, अल्कोहल (या ईथर)48 के साथ, साथ ही कीटोन, एल्कीन और एल्काइन (चित्र 2A)49 के साथ अभिक्रियाएँ शामिल हैं। इस अध्ययन में, बेंज़ोक्साज़ोल के संश्लेषण के लिए कैटेचोल, एल्डिहाइड और अमोनियम एसीटेट के बीच एक बहुघटक अभिक्रिया (MCR) का उपयोग किया गया (चित्र 2B)। यह अभिक्रिया इथेनॉल विलायक में ZrCl4 की उत्प्रेरक मात्रा का उपयोग करके संपन्न की गई। ध्यान दें कि ZrCl4 को एक हरित लुईस अम्ल उत्प्रेरक माना जा सकता है, यह एक कम विषैला यौगिक है [LD50 (ZrCl4, चूहों के लिए मौखिक) = 1688 mg kg−1] और इसे अत्यधिक विषैला नहीं माना जाता है50। ज़िरकोनियम उत्प्रेरकों का उपयोग विभिन्न कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए उत्प्रेरक के रूप में भी सफलतापूर्वक किया गया है। उनकी कम लागत और पानी और ऑक्सीजन के प्रति उच्च स्थिरता उन्हें कार्बनिक संश्लेषण में आशाजनक उत्प्रेरक बनाती है51।
उपयुक्त अभिक्रिया परिस्थितियों का पता लगाने के लिए, हमने 3,5-डाई-टर्ट-ब्यूटिलबेंजीन-1,2-डायोल 1a, 4-मेथॉक्सीबेंजल्डिहाइड 2a और अमोनियम लवण 3 को मॉडल अभिक्रियाओं के रूप में चुना और विभिन्न लुईस अम्लों (LA), विभिन्न विलायकों और तापमानों की उपस्थिति में अभिक्रियाएँ करके बेंज़ोक्साज़ोल 4a का संश्लेषण किया (तालिका 1)। उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में कोई उत्पाद प्राप्त नहीं हुआ (तालिका 1, प्रविष्टि 1)। इसके बाद, 5 मोल % विभिन्न लुईस अम्लों जैसे ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 और MoO3 को EtOH विलायक में उत्प्रेरक के रूप में परीक्षण किया गया और ZrCl4 को सर्वोत्तम पाया गया (तालिका 1, प्रविष्टियाँ 2-8)। दक्षता में सुधार के लिए, डाइऑक्सेन, एसीटोनिट्राइल, एथिल एसीटेट, डाइक्लोरोएथेन (डीसीई), टेट्राहाइड्रोफ्यूरान (टीएचएफ), डाइमिथाइलफॉर्मामाइड (डीएमएफ) और डाइमिथाइल सल्फोक्साइड (डीएमएसओ) सहित विभिन्न विलायकों का परीक्षण किया गया। परीक्षण किए गए सभी विलायकों की उपज इथेनॉल की तुलना में कम थी (तालिका 1, प्रविष्टियाँ 9-15)। अमोनियम एसीटेट के स्थान पर अन्य नाइट्रोजन स्रोतों (जैसे NH4Cl, NH4CN और (NH4)2SO4) का उपयोग करने से अभिक्रिया की उपज में सुधार नहीं हुआ (तालिका 1, प्रविष्टियाँ 16-18)। आगे के अध्ययनों से पता चला कि 60 डिग्री सेल्सियस से कम और अधिक तापमान पर अभिक्रिया की उपज में वृद्धि नहीं हुई (तालिका 1, प्रविष्टियाँ 19 और 20)। जब उत्प्रेरक की मात्रा को 2 और 10 मोल % में बदला गया, तो उपज क्रमशः 78% और 92% थी (तालिका 1, प्रविष्टियाँ 21 और 22)। नाइट्रोजन वातावरण में अभिक्रिया करने पर उपज में कमी आई, जिससे संकेत मिलता है कि वायुमंडलीय ऑक्सीजन अभिक्रिया में महत्वपूर्ण भूमिका निभा सकती है (तालिका 1, प्रविष्टि 23)। अमोनियम एसीटेट की मात्रा बढ़ाने से अभिक्रिया के परिणामों में कोई सुधार नहीं हुआ और उपज में और भी कमी आई (तालिका 1, प्रविष्टियाँ 24 और 25)। इसके अतिरिक्त, कैटेकोल की मात्रा बढ़ाने से भी अभिक्रिया की उपज में कोई सुधार नहीं देखा गया (तालिका 1, प्रविष्टि 26)।
इष्टतम अभिक्रिया स्थितियों का निर्धारण करने के बाद, अभिक्रिया की बहुमुखी प्रतिभा और प्रयोज्यता का अध्ययन किया गया (चित्र 3)। चूंकि एल्काइन और एल्कीन कार्बनिक संश्लेषण में महत्वपूर्ण कार्यात्मक समूह रखते हैं और आगे व्युत्पन्न करने के लिए आसानी से अनुकूल होते हैं, इसलिए एल्कीन और एल्काइन के साथ कई बेंज़ोक्साज़ोल व्युत्पन्न संश्लेषित किए गए (4b–4d, 4f–4g)। 1-(प्रोप-2-इन-1-वाईएल)-1एच-इंडोल-3-कार्बाल्डिहाइड को एल्डिहाइड सब्सट्रेट के रूप में उपयोग करने पर (4e), उपज 90% तक पहुँच गई। इसके अतिरिक्त, एल्काइल हैलो-प्रतिस्थापित बेंज़ोक्साज़ोल को उच्च उपज में संश्लेषित किया गया, जिनका उपयोग अन्य अणुओं के साथ लिगेशन और आगे व्युत्पन्न (4h–4i) 52 के लिए किया जा सकता है। 4-((4-फ्लोरोबेंज़िल)ऑक्सी)बेंज़ाल्डिहाइड और 4-(बेंज़िलॉक्सी)बेंज़ाल्डिहाइड ने क्रमशः संबंधित बेंज़ोक्साज़ोल 4j और 4k को उच्च उपज में प्रदान किया। इस विधि का उपयोग करके, हमने क्विनोलोन मोइटी युक्त बेंज़ोक्साज़ोल व्युत्पन्न (4l और 4m) को सफलतापूर्वक संश्लेषित किया53,54,55। दो एल्काइन समूहों वाले बेंज़ोक्साज़ोल 4n को 2,4-प्रतिस्थापित बेंज़ाल्डिहाइड से 84% उपज में संश्लेषित किया गया। इंडोल हेट्रोसायकल युक्त द्विचक्रीय यौगिक 4o को अनुकूलित परिस्थितियों में सफलतापूर्वक संश्लेषित किया गया। यौगिक 4p का संश्लेषण बेंज़ोनिट्राइल समूह से जुड़े एल्डिहाइड सब्सट्रेट का उपयोग करके किया गया था, जो (4q-4r) सुपरमॉलिक्यूल्स56 के निर्माण के लिए एक उपयोगी सब्सट्रेट है। इस विधि की प्रयोज्यता को उजागर करने के लिए, एल्डिहाइड-कार्यात्मक β-लैक्टम, कैटेकोल और अमोनियम एसीटेट की अभिक्रिया के माध्यम से अनुकूलित परिस्थितियों में β-लैक्टम मोइटी (4q-4r) युक्त बेंज़ोक्साज़ोल अणुओं का निर्माण प्रदर्शित किया गया। ये प्रयोग दर्शाते हैं कि नव विकसित संश्लेषणात्मक दृष्टिकोण का उपयोग जटिल अणुओं के अंतिम चरण के कार्यात्मककरण के लिए किया जा सकता है।
इस विधि की बहुमुखी प्रतिभा और कार्यात्मक समूहों के प्रति सहनशीलता को और अधिक प्रदर्शित करने के लिए, हमने इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले समूहों, इलेक्ट्रॉन-खींचने वाले समूहों, विषमचक्रीय यौगिकों और बहुचक्रीय सुगंधित हाइड्रोकार्बन सहित विभिन्न सुगंधित एल्डिहाइड का अध्ययन किया (चित्र 4, 4s–4aag)। उदाहरण के लिए, बेंजाल्डिहाइड को वांछित उत्पाद (4s) में 92% पृथक उपज के साथ परिवर्तित किया गया। इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले समूहों (जिनमें -Me, आइसोप्रोपिल, टर्ट-ब्यूटिल, हाइड्रॉक्सिल और पैरा-SMe शामिल हैं) वाले सुगंधित एल्डिहाइड को उत्कृष्ट उपज (4t–4x) के साथ संबंधित उत्पादों में सफलतापूर्वक परिवर्तित किया गया। स्टीरियोकेमिकली बाधित एल्डिहाइड सब्सट्रेट अच्छे से उत्कृष्ट उपज में बेंजोक्साज़ोल उत्पाद (4y–4aa, 4al) उत्पन्न कर सकते हैं। मेटा-प्रतिस्थापित बेंजाल्डिहाइड (4ab, 4ai, 4am) के उपयोग से उच्च उपज में बेंजोक्साज़ोल उत्पादों का निर्माण संभव हुआ। हैलोजनीकृत एल्डिहाइड जैसे (-F, -CF3, -Cl और Br) ने संतोषजनक मात्रा में संबंधित बेंज़ोक्साज़ोल (4af, 4ag और 4ai-4an) दिए। इलेक्ट्रॉन खींचने वाले समूहों (जैसे -CN और NO2) वाले एल्डिहाइड ने भी अच्छी तरह से प्रतिक्रिया की और वांछित उत्पाद (4ah और 4ao) उच्च मात्रा में दिए।
एल्डिहाइड a और b के संश्लेषण के लिए प्रयुक्त अभिक्रिया श्रृंखला। a अभिक्रिया की शर्तें: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) और ZrCl4 (5 mol%) को EtOH (3 mL) में 60 °C पर 6 घंटे तक अभिक्रिया कराई गई। b उपज पृथक उत्पाद के अनुरूप है।
1-नैफ्थाल्डिहाइड, एन्थ्रासीन-9-कार्बोक्साल्डिहाइड और फेनेंथ्रीन-9-कार्बोक्साल्डिहाइड जैसे बहुचक्रीय सुगंधित एल्डिहाइड वांछित उत्पाद 4ap-4ar को उच्च मात्रा में उत्पन्न कर सकते हैं। पाइरोल, इंडोल, पाइरिडीन, फ्यूरान और थायोफीन सहित विभिन्न विषमचक्रीय सुगंधित एल्डिहाइड अभिक्रिया की स्थितियों को अच्छी तरह सहन करते हैं और संबंधित उत्पाद (4as-4az) को उच्च मात्रा में उत्पन्न कर सकते हैं। संबंधित एलिफैटिक एल्डिहाइड का उपयोग करके बेंज़ोक्साज़ोल 4aag को 52% मात्रा में प्राप्त किया गया।
व्यावसायिक एल्डिहाइड a, b का उपयोग करके अभिक्रिया क्षेत्र। a अभिक्रिया की शर्तें: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) और ZrCl4 (5 mol %) को EtOH (5 mL) में 60 °C पर 4 घंटे तक अभिक्रिया कराई गई। b प्राप्त उत्पाद की मात्रा को दर्शाता है। c अभिक्रिया 80 °C पर 6 घंटे तक कराई गई; d अभिक्रिया 100 °C पर 24 घंटे तक कराई गई।
इस विधि की बहुमुखी प्रतिभा और प्रयोज्यता को और अधिक स्पष्ट करने के लिए, हमने विभिन्न प्रतिस्थापित कैटेचोल का भी परीक्षण किया। 4-टर्ट-ब्यूटिलबेंजीन-1,2-डायोल और 3-मेथॉक्सीबेंजीन-1,2-डायोल जैसे एक-प्रतिस्थापित कैटेचोल ने इस प्रोटोकॉल के साथ अच्छी तरह से प्रतिक्रिया की, जिससे क्रमशः 89%, 86% और 57% उपज में बेंजोक्साज़ोल 4aaa–4aac प्राप्त हुए। संबंधित बहु-प्रतिस्थापित कैटेचोल (4aad–4aaf) का उपयोग करके कुछ बहु-प्रतिस्थापित बेंजोक्साज़ोल का भी सफलतापूर्वक संश्लेषण किया गया। इलेक्ट्रॉन-कमी वाले प्रतिस्थापित कैटेचोल जैसे 4-नाइट्रोबेंजीन-1,2-डायोल और 3,4,5,6-टेट्राब्रोमोबेंजीन-1,2-डायोल (4aah–4aai) का उपयोग करने पर कोई उत्पाद प्राप्त नहीं हुआ।
अनुकूलित परिस्थितियों में ग्राम मात्रा में बेंज़ोक्साज़ोल का संश्लेषण सफलतापूर्वक संपन्न किया गया, और यौगिक 4f को 85% पृथक उपज में संश्लेषित किया गया (चित्र 5)।
बेंज़ोक्साज़ोल 4f का ग्राम-स्तरीय संश्लेषण। अभिक्रिया की शर्तें: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) और ZrCl4 (5 mol%) को EtOH (25 mL) में 60 °C पर 4 घंटे के लिए अभिक्रिया कराई गई।
साहित्यिक आंकड़ों के आधार पर, ZrCl4 उत्प्रेरक की उपस्थिति में कैटेकोल, एल्डिहाइड और अमोनियम एसीटेट से बेंज़ोक्साज़ोल के संश्लेषण के लिए एक उचित प्रतिक्रिया तंत्र प्रस्तावित किया गया है (चित्र 6)। कैटेकोल दो हाइड्रॉक्सिल समूहों को समन्वित करके ज़िरकोनियम को कीलेट कर सकता है, जिससे उत्प्रेरक चक्र (I)51 का पहला कोर बनता है। इस मामले में, जटिल I58 में एनोल-कीटो टॉटोमेराइज़ेशन के माध्यम से सेमीक्विनोन मोइटी (II) बन सकती है। मध्यवर्ती (II) में बना कार्बोनिल समूह स्पष्ट रूप से अमोनियम एसीटेट के साथ प्रतिक्रिया करके मध्यवर्ती इमीन (III)47 बनाता है। एक अन्य संभावना यह है कि एल्डिहाइड की अमोनियम एसीटेट के साथ प्रतिक्रिया से बना इमीन (III^), कार्बोनिल समूह के साथ प्रतिक्रिया करके मध्यवर्ती इमीन-फिनोल (IV)59,60 बनाता है। इसके बाद, मध्यवर्ती (V) इंट्रामॉलिक्यूलर साइक्लाइज़ेशन40 से गुजर सकता है। अंत में, मध्यवर्ती V को वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकृत किया जाता है, जिससे वांछित उत्पाद 4 प्राप्त होता है और अगले चक्र को शुरू करने के लिए ज़िरकोनियम कॉम्प्लेक्स मुक्त होता है61,62।
सभी अभिकर्मक और विलायक व्यावसायिक स्रोतों से खरीदे गए थे। सभी ज्ञात उत्पादों की पहचान परीक्षण किए गए नमूनों के स्पेक्ट्रल डेटा और गलनांक के साथ तुलना करके की गई थी। 1H NMR (400 MHz) और 13C NMR (100 MHz) स्पेक्ट्रा ब्रुकर अवांस DRX उपकरण पर रिकॉर्ड किए गए थे। गलनांक बुची B-545 उपकरण पर खुली केशिका में निर्धारित किए गए थे। सभी अभिक्रियाओं की निगरानी सिलिका जेल प्लेटों (सिलिका जेल 60 F254, मर्क केमिकल कंपनी) का उपयोग करके पतली परत क्रोमैटोग्राफी (TLC) द्वारा की गई थी। मौलिक विश्लेषण पर्किनएल्मर 240-B माइक्रोएनालाइज़र पर किया गया था।
कैटेकोल (1.0 mmol), एल्डिहाइड (1.0 mmol), अमोनियम एसीटेट (1.0 mmol) और ZrCl4 (5 mol %) के विलयन को 3.0 mL इथेनॉल में घोलकर, 60 °C तापमान पर एक खुले ट्यूब में तेल स्नान में हवा की उपस्थिति में आवश्यक समय तक लगातार हिलाया गया। अभिक्रिया की प्रगति को पतली परत क्रोमैटोग्राफी (TLC) द्वारा मॉनिटर किया गया। अभिक्रिया पूर्ण होने के बाद, परिणामी मिश्रण को कमरे के तापमान तक ठंडा किया गया और कम दाब में इथेनॉल को हटा दिया गया। अभिक्रिया मिश्रण को EtOAc (3 x 5 mL) से तनु किया गया। फिर, संयुक्त कार्बनिक परतों को निर्जल Na2SO4 पर सुखाया गया और निर्वात में सांद्रित किया गया। अंत में, कच्चे मिश्रण को पेट्रोलियम ईथर/EtOAc को इल्यूएंट के रूप में उपयोग करके कॉलम क्रोमैटोग्राफी द्वारा शुद्ध किया गया, जिससे शुद्ध बेंज़ोक्साज़ोल 4 प्राप्त हुआ।
संक्षेप में, हमने ज़िरकोनियम उत्प्रेरक की उपस्थिति में CN और CO बंधों के अनुक्रमिक निर्माण के माध्यम से बेंज़ोक्साज़ोल के संश्लेषण के लिए एक नवीन, सौम्य और पर्यावरण-अनुकूल प्रोटोकॉल विकसित किया है। अनुकूलित अभिक्रिया परिस्थितियों में, 59 विभिन्न बेंज़ोक्साज़ोल संश्लेषित किए गए। अभिक्रिया परिस्थितियाँ विभिन्न कार्यात्मक समूहों के अनुकूल हैं, और कई जैव-सक्रिय कोर सफलतापूर्वक संश्लेषित किए गए, जो उनके आगे के कार्यात्मककरण की उच्च क्षमता को दर्शाते हैं। इसलिए, हमने कम लागत वाले उत्प्रेरकों का उपयोग करके पर्यावरण-अनुकूल परिस्थितियों में प्राकृतिक कैटेकोल से विभिन्न बेंज़ोक्साज़ोल व्युत्पन्नों के बड़े पैमाने पर उत्पादन के लिए एक कुशल, सरल और व्यावहारिक रणनीति विकसित की है।
इस अध्ययन के दौरान प्राप्त या विश्लेषण किए गए सभी डेटा इस प्रकाशित लेख और इसकी पूरक सूचना फाइलों में शामिल हैं।
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